| 大正１２年 |
水間蒸気鉄道株式会社（仮称）で敷設免許を申請し、下付 |
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| 大正１３年 |
社名を水間鉄道株式会社とし、資本金４０万円で大阪府泉南郡貝塚町大字貝塚近木９７４番地を本店として会社設立 |
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初代代表取締役社長に帯谷吉次郎が就任 |
| 大正１４年 |
南海貝塚駅－貝塚南駅間の貨物営業開始 |
| 大正１５年 |
貝塚南駅－水間駅間開通、旅客営業開始 |
| 昭和 ３年 |
資本金５０万円に増資 |
| 昭和 ９年 |
南海貝塚駅－貝塚南駅間開通、旅客営業開始 |
| 昭和１３年 |
料理旅館「一龍」を水間において開業（昭和１８年練成場として大阪府に強制買収される） |
| 昭和２２年 |
資本金１２０万円に増資 |
| 昭和２３年 |
資本金３００万円に増資 |
| 昭和２４年 |
資本金５００万円に増資 |
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本社社屋新築、本店を貝塚市海塚３３９番地に移転 |
| 昭和２５年 |
蕎原線・市内循環線をもって乗合バス営業開始 |
| 昭和２６年 |
資本金１，０００万円に増資 |
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貸切バス事業認可（平成１５年９月事業譲渡により廃止） |
| 昭和２８年 |
清児駅から粉河町までの鉄道路線の延伸が計画され、そのための別会社として紀泉鉄道株式会社を資本金１億円、貝塚市海塚３３９番地を本店として設立 |
| 昭和２９年 |
明治交通株式会社からタクシー事業の営業権を譲り受け、タクシー営業開始 |
| 昭和３３年 |
資本金１，５００万円に増資 |
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タクシー事業を別会社に分離し、水鉄タクシー株式会社を資本金５００万円、貝塚市海塚２４９番地を本店として設立 |
| 昭和３４年 |
鉄道路線の延伸計画を断念し、紀泉鉄道株式会社を吸収合併し、資本金２，５００万円に増資 |
| 昭和３８年 |
資本金３，７５０万円に増資 |
| 昭和４２年 |
「近義の里」にて住宅地開発事業に進出（１０５戸） |
| 昭和４３年 |
水鉄自動車整備株式会社を設立（平成３年清算結了） |
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水鉄地所株式会社を設立 |
| 昭和４４年 |
住宅地開発業務の拡充をめざし開発課設置 |
| 昭和４７年 |
資本金７，５００万円に増資 |
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貨物営業を廃止 |
| 昭和４９年 |
資本金１億１，２５０万円に増資 |
| 昭和５１年 |
日産チェリー阪南販売株式会社を資本金５，０００万円、泉北郡忠岡町北出２丁目７番１５号を本店として設立 |
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水間関連事業協同組合を設立（平成１６年清算結了） |
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資本金２億円に増資 |
| 昭和５３年 |
特定自動車事業（バス運行契約）の営業開始 |
| 昭和５４年 |
本社社屋新築、本店を貝塚市加治６０番地の１に移転 |
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水鉄住宅販売株式会社を設立（平成５年清算結了） |
| 昭和５７年 |
水鉄地所株式会社を水鉄建設株式会社に商号変更 |
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株式会社水鉄観光を資本金１，０００万円、貝塚市加治６０番地の１を本店として設立 |
| 昭和６０年 |
タブレット閉そく方式から自動閉そく方式に変更 |
| 平成 ２年 |
本社社屋新築、本店を貝塚市二色中町５番地の１に移転 |
| 平成 ３年 |
新規事業靴下専門店トリコロール開店（平成５年閉店） |
| 平成 ８年 |
鉄道事業 鉄道未成線（清児－犬鳴間）免許廃止 |
| 平成１２年 |
日産チェリー阪南販売株式会社を水間保興株式会社に商号変更 |
| 平成１５年 |
コミュニティバス運行開始 |
| 平成１７年 |
水鉄タクシー株式会社株式譲渡 |
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会社更生法申請 |
| 平成１８年 |
会社更生手続終結（６月１６日） |
| 平成１９年 |
鉄道事業 自動列車停止装置（ＡＴＳ）供用開始（４月１日） |
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スルッとＫＡＮＳＡＩ協議会加盟（６月８日） |
| 平成２０年 |
本社を貝塚市近木１４８８－８に移転 |
| 平成２１年 |
ＩＣカード決済システム「ＰiＴaＰa」運用開始（６月１日）
水間駅を水間観音駅に名称変更（６月１日） |
| 平成２２年 |
貝塚駅 バリアフリー化（９月２０日） |
| 平成２３年 |
女性アテンダント導入（４月１日） |
| 平成２６年 |
水間観音駅待合室「まち愛Café みずかめ庵 和」営業開始（５月４日） |
| 平成２７年 |
創業９０周年（１２月２４日） |
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